伍德的篮球生涯非常坎坷，他曾在选秀大会上落选，多支NBA球队都不想要他，即便是在CBA，他也难逃被裁的命运，那时他甚至没能得到为球队打哪怕一场比赛的机会，即便是进入了NBA，他也在球队和发展联盟之间来回奔波。
但这些挫折都是有意义的，伍德的职业生涯在年走上了正轨。他在上赛季迎来了自己的爆发，休赛期他和火箭达成了一纸3年万美元的合约，这个历经失败的年轻人，终于开辟出了属于自己的道路。在接受theundefeated的电话采访时，25岁的伍德说：“能和火箭签下这份合约对我来说有着非同寻常的意义，这毫无疑问。为了在联盟立足，我付出了难以想象的努力，一开始我签的是无保障合同，拿的是最低工资。我经常被球队摁在板凳上，这些对我来说都是考验。但和火箭签下的合约证明了这一切都是值得的，那一刻我仿佛在做梦，说实话，我甚至无法准确描述出当时的感受。”虽然签下了大合同，但伍德对自己有着更高的期许。他说：“我认为自己的价值比这份合同所显示的要更大，这不是骄傲自满，我是认真的。”
截止到目前，伍德的场均数据是23.6分10板2封盖，毫无疑问他是火箭阵中表现最出色的球员之一。至少从这几场比赛来看，伍德有机会竞争进步最快球员奖，在火箭被哈登的交易请求搞得焦头烂额的时候，伍德给予了球队为数不多的慰藉。火箭主帅斯蒂芬-塞拉斯也对伍德的表现表示了赞许，这位黄蜂的前助理教练认为，如果要给伍德目前的表现评级的话，那他会给出“A”的打分。塞拉斯说：“人们看到了伍德展示出的能力，他取得了一些进步。现在这个时代对中锋的要求变了，这对伍德来说是件好事。在夏洛特的时候，伍德还有些稚嫩，但现在他变得成熟多了，这非常不错。”
从落选秀到辗转多支球队的流浪汉
年，大二学期结束的伍德参加了NBA的选秀大会。来自于拉斯维加斯大学的他当时场均能得到15.7分10板2.7封盖，伍德对自己很有信心，他认为自己会在首轮末尾被选中，成为灰熊或是湖人的一员，虽然在ESPN的预测里，他只是一名二轮秀而已。
选秀大会的当天晚上，伍德和亲友们在赌城的酒店套房里开了个派对以表庆祝。但残酷的事实给了伍德当头一棒，湖人和灰熊并未选择他，其他球队也没有选中他，他落选了，那个夜晚也成了伍德人生中“最糟糕的一个晚上”。落选的结果让19岁的伍德产生了动摇，他开始怀疑自己是否具有足够的实力打NBA，当他听说NBA球队质疑他的职业道德时，他对自身的质疑情绪也加剧了。回忆起那时的情景，伍德说：“那个时刻对我来说无比艰难，我的脑海里一直浮现着几个问题‘我是否能打NBA？我该怎么养家？’那真的很难。好在这一切都过去了，我克服了那段黑暗的时光，说实话，落选的结果激励了我，在那之后，我就抱定一个想法‘击败所有的对手，向所有人证明你的实力。’”
伍德的职业生涯始于火箭的夏季联赛，但他并没能得到球队的正式合同。之后伍德以底薪加盟了76人，但他并没有得到太多的机会。-16赛季伍德只为76人打了17场比赛，大部分时间里他都在为发展联盟的特拉华州87人效力，伍德在那儿的表现还不错，场均能砍下17.3分9.4板。
-17赛季，伍德转投夏洛特黄蜂，当时塞拉斯正在黄蜂担任球队的助理教练。伍德在黄蜂的情况和在76人差不多，也是发展联盟和球队两头跑，大部分时间都在发展联盟打球。伍德在这个赛季为黄蜂打了13场比赛，他在发展联盟打得不错，在代表格林斯博罗蜂群出战的比赛中场均能砍下19.6分10.1板。塞拉斯认为伍德有很大的潜力，但他还很稚嫩，需要时间成长。塞拉斯说：“他能做到许多事，他有很好的的天赋。但他还不够成熟，稳定性也有待提高。”
伍德在-18赛季开始前分别代表独行侠和太阳出战了夏季联赛，之后他遭遇了无人问津的窘境。为了继续打球，他只能选择加入CBA，和福建中华鲟队签约。但天有不测风云，一个月后福建队签下了迈克-哈里斯——另一位有过NBA经历的球员，就这样，伍德在尚未替福建打一场球的情况下被其放弃。在伍德看来，被福建队裁员是自己职业生涯的一个转折点，他也因此而开始了崛起之路。伍德说：“那是我遇到过最大的挑战，真的。我觉得自己有能力成为一名NBA球员，但我却被福建队放弃了。他们认为我甚至都不具备在CBA打球的水准，我简直不敢相信这件事，所以我必须要证明自己的实力。我当时没有别的路可以走了，我被多支球队放弃，连CBA都不要我了。但我的目标依旧是NBA，所以我需要竭尽所能去完成这个梦想，首先要做的就是先回到发展联盟。”
-18赛季，伍德回到了特拉华州87人队，在那儿他场均得到23.3分10.4板，数据上又更进了一步。但即便如此，他在整个赛季里也没能得到为76人出场的机会。-19赛季，伍德加盟了雄鹿，大部分时间他都在发展联盟的威斯康辛队效力，在那里伍德打出了统治级别的表现，场均得到29.3分14.1板。在为雄鹿打了13场比赛后，伍德被雄鹿裁掉，这让他感到非常遗憾。伍德时常会想，如果他能和字母哥一块上场能打出怎样的表现。伍德说：“我不知道怎样才能赢得一个上场机会，他们打出了联盟第一的战绩，我在发展联盟打得也非常好，但却得不到很多的上场时间。”
被雄鹿放弃后，伍德在年3月20日被鹈鹕签下。时任鹈鹕主帅阿尔文-金特里给予了伍德充分的信任，这也让伍德得以展现自己的实力。在为鹈鹕出战的8场比赛中，伍德场均得到16.9分7.9板。虽然打出了漂亮的数据，但伍德还是没能逃过被裁员的命运，鹈鹕新任总经理大卫-格里芬在年7月15日裁掉了他，但这次裁员对伍德的影响并不大，在打出了精彩表现之后，伍德坚信属于自己的时刻就快要来临了。伍德说：“许多人经受不了这些事，他们通常会在第二次或是第三次被裁掉时就选择放弃。但我不会这样做，如果你选择放弃，那之后要怎么办呢？我接下来又能做什么呢？对于我来说，要做的事只有一个，那就是继续朝着目标去拼搏，我会告诉你‘不要放弃自己的目标，都已经走到这儿了，就继续拼下去，拼上自己的全部，绝不退缩。’”
职业生涯的突破
马利克-罗斯是活塞的前助理总经理，他注意到了充满天赋的伍德。但即便如此，伍德在场外的一些麻烦和问题也一直在影响着人们对他的评价，伍德在场外总是会惹出一些麻烦，这种现象一直持续到了-19赛季结束。在罗斯看来，阻碍伍德取得突破的最主要原因就是他性格上的不成熟和纪律性的缺失。罗斯现在已经是NBA的篮球运营副总裁了，他在接受theundefeated的采访时说：“我说的这些并不是针对他，我只是在陈述事实而已。伍德会在训练中迟到、在赶球队大巴时迟到，缺席训练会议，在比赛时缺乏专注度，这都是他的不足之处。他需要改正这些，我热衷于给年轻人机会，尤其是00后的年轻人们，我年轻的时候有些事也没做好，所以这都是可以改正的。”
马利克-罗斯和活塞在年7月17日对伍德提出了放弃声明，据一些消息称，活塞是联盟中唯一这么做的球队。但伍德最终还是留在了球队里，在球队人员名单的竞争中，他战胜了老迈且伤病缠身的乔-约翰逊。活塞主帅凯西非常欣赏伍德的表现，伍德也在凯西的帮助下进入了球队的轮换阵容。虽然欣赏伍德，但凯西却不纵容他，当伍德犯下错误的时候，凯西会严厉地斥责他，这种刚柔并济的方式也在激励着伍德不断进步。上赛季凯西接受记者采访时说：“我明白伍德的能力，我希望他能成为一名出色的球员，我也在给予他帮助。我一直在让他明白哪些是正确的事，是该做的事，他需要怎样去做才行。之前他辗转多支球队，就是在这些事情上做得不够好。他有很好的天赋，如果能做好一些事，那么他能得到很大的收获。”
伍德在-20赛季打出了优秀的个人表现，他为活塞出战了62场比赛，场均上场21.4分钟，砍下13.1分6.3板，投篮命中率高达56.7%，三分命中率接近四成。伍德在全明星周末后迎来了大爆发，他在那之后打出了场均24分9.6板1盖帽的数据，他的爆发一直在持续，直到新冠病毒汹涌而来。伍德非常感激凯西教练的帮助，他认为自己的爆发和凯西教练是分不开的。伍德说：“凯西教练给了我充分的信任，要知道那时我还只是德拉蒙德和格里芬的替补啊。凯西说‘他是个潜力很大的球员，我们只需要给他一个机会就行。’他也确实给了我机会。”
上赛季结束后，伍德成为了一名自由球员，出色的表现也让他吸引了不少的